11 июля 1890 года Антон Павлович Чехов высадился на северный берег острова Сахалин. Несколько месяцев писатель готовился к этой поездке, а затем в течение более двух с половиной месяцев добирался до острова. Этот длинный путь он совершил на поездах по железной дороге, по рекам, на лошадях по «убийственным» сибирским дорогам и даже пешком. Сегодня этот путь из Москвы в Южно-Сахалинск - столицу острова, занимает 9 часов полета на современном лайнере, а поезд в течение нескольких часов доставит вас в столицу острова XIX века – Александровск-Сахалинск.
О чеховском Сахалине, его истории и современной жизни рассказывают книги из фондов библиотеки, в том числе отдела дореволюционных и ценных изданий. Это книги чеховской коллекции из его личной библиотеки, присланные в Таганрогскую городскую библиотеку, прижизненные издания книги А. П. Чехова Остров Сахалин. Из Сибири, а также несколько книг конца XIX- начала XX веков В. Дорошевича, А. Панова и других.
Замечательным дополнением коллекции служат книги, изданные на острове в XXI веке, поступившие в дар библиотеке от коллег из музея книги А. П. Чехова «Остров Сахалин» и Областной универсальной научной библиотеки города Южно-Сахалинска.
