Семья Чеховых талантлива, а Николай Павлович Чехов талантлив дважды. «Он превосходный музыкант на скрипке и на рояле, серьезный художник и оригинальный карикатурист», – так о Николае отозвался младший брат Михаил. В детстве он заслужил прозвище Мазилка, так как беспощадно рисовал человечков и домики на обоях и всюду. Рос слабым, болезненным, любимым у матери, мечтательным, всего боялся, имел нежное сердце. В гимназии успевал лучше Антона, с братом Александром в 1875 году уехал в Москву и учился вместе с Исааком Левитаном, Федором Шехтелем, Константином Коровиным в училище живописи, ваяния и зодчества, но знаменитым так и не стал из-за ранней кончины, обретая известность только в наши дни. Большая заслуга в этом московского исследователя Николая Александровича Подорольского, собравшего все работы художника в альбом-каталог «Художник Николай Чехов».
Будучи студентом, Николай выступал в журналах как рисовальщик и карикатурист. Братья Чеховы – Александр, Николай, Антон – сотрудничали в одних и тех же журналах «Зритель», «Сверчок», «Москва», «Осколки». Николай автор больших живописных полотен – «Гуляние первого мая в Сокольниках», «Въезд Мессалины в Рим». Участвовал он и в росписи стен храма Христа Спасителя в Москве. Н. Чехов был дружен с художниками И. Левитаном, К. Коровиным, Ф. Шехтелем, они же стали друзьями брата Антона.
Весной 1889 года Николай заболел брюшным тифом, который осложнился туберкулезом. Два последних месяца он провел под присмотром родных на Сумщине (Украина), где семья Чеховых снимала дачу, там скончался и покоится на местном кладбище.
Работы Николая хранятся в музеях А.П.Чехова в Москве, Мелихове, Ялте, на родине в Таганроге.